В свеже установленной ОС Windows, настройки прокси-сервера выставлены на автоматическое определение. В связи с этим, полезно иметь в сети поддержку данной технологии. Всё что для этого требуется, это отдавать специальную опцию по DHCP и Web-сервер. О том как именно — в этой статье.
Настраивать будем isc-dhcpd.
Идем в dhcpd.conf и определяем опцию с кодом 252 типа text:
option local-pac-server code 252 = text;
В описании подсети указываем путь к файлу wpad.dat:
subnet xxx.xxx.xxx.xxx netmask 255.255.255.0 {
option local-pac-server "http://xxx.xxx.xxx.xxx/wpad.dat";
}
В самом файле wpad.dat пишем код, устанавливающий прокси:
function FindProxyForURL(url, host) {
return "PROXY xxx.xxx.xxx.xxx:3128";
}
и кладём в корень Web-сервера.
Рестартуем dhcpd:
service isc-dhcp-server restart
Ставим галку в настройках прокси-сервера:

Настройки прокси-сервера в Windows 7
Передергиваем кабель и… Ничего не происходит — прокси нет, интернета нет.
Оказывается, DHCP-клиент Windows не запрашивает 252 опцию, несмотря на настройки параметров прокси-сервера.
Чтобы машины на Windows не вставали на пути автоматизации, нужно сказать DHCP-серверу, чтобы он принудительно отдавал опцию, а делается это следующими строками в глобальной области конфигурации:
class "MSFT" {
match if substring(option vendor-class-identifier, 0, 4) = "MSFT";
option dhcp-parameter-request-list = concat(option dhcp-parameter-request-list, fc);
}
Это позволяет непринужденно передавать настройки прокси компьютерам, не принадлежащим домену — например на ноутбук заказчику/поставщику/etc при подключении через Wi-Fi.